吴质所期的是，自己的才学能被人所认可与尊重，自己能凭本事获取立足之地。可是通向仕途的入口，就是原籍本乡的风评，世人皆势利，最看重门第身份，他只有被认可成为名士，才能真正扬眉吐气，挺直腰杆。而这也成了他最痛苦的地方。吴质不是蠢人，他清醒地知道他若想出头，首先就要屈身俯就于本地权势人物，可如今的天下，朝廷里斗的乱七八糟，不成体统，大有末世之态；而这本地的所谓士族大家，又不知进取，醉生梦死，自以为是地满足于在乡间高人一等的荣光里，饱食终日，鼠目寸光，又怎会赏识与尊重人才？更别说能对饱学之人以礼相待了。才学算什么？你一个寒门子弟在我们面前不卑不亢就是罪过。出身注定你就该矮一头！

吴质本就恃才自傲，看不上这些人的无知且傲慢，你让他如何去厚着脸皮低声下气地对着他们讨好巴结？他无法面对这样的自己，过不了自己心里那道坎。于是他只能孤独地挺立着，忍受着周围人对他这“不懂事儿”的不屑、嘲笑或者摇头叹息。然而无人赏识的才学一文不值，他空有一腔抱负却无出头之日，只能在苦闷与迷茫中独自徘徊，于是年轻的吴质开始愤世嫉俗。他愤懑于这不公的世道，痛恨世俗对门第的偏见以及门阀子弟仗着家族出身对他们的傲慢无礼。

可是他足够幸运，老天没有让他迷茫太久。果然天下大乱，各路人马皆按捺不住，扯着匡扶汉室、讨伐董卓的遮羞布，实则各怀心思，各立山头，互相争夺起来。这个时候，吴质的家乡兖州，迎来了新兖州牧，曹操。

那个时候曹操声势未壮，凭借才能崭露头角。眼看黄巾军要攻破兖州了，他临危受命作了兖州牧，抵抗黄巾军，并大获全胜，便在兖州的治所鄄城暂时安顿下来。

彼时曹操收编了黄巾军之精锐，组成军队，号曰青州兵，正是声势大涨之时，更要趁势招兵买马、招贤纳士。由于击败了黄巾军保住了兖州，故而本地人对曹操的才能交口称赞，有头有脸的人物皆愿意与曹操相交，但是嘛，现如今天下不太平，乱哄哄的这个将军那个太守的你方唱罢我登场，没个长久。就说眼下，军力能与曹操匹敌的也不是没有，再说还有袁绍、袁术这些实力大过他的，往后的事谁知道？怎知他不会兴头上几天就败了？故而大家内心都在观望，并不轻易押宝。出钱、出力，行，也都多少意思意思，毕竟曹操也是个人才，他家也算是在朝廷上层——虽然像袁家这种世家暗地里有点瞧不上曹操祖父曹腾阉宦出身，可曹腾也是被封了侯爵的，曹操父亲曹嵩那也是当过三公之一的太尉的，普通人谁敢瞧不上这样的家世——有如此背景与才干，谁知道曹操将来会怎样？多个人情多条路，毕竟谁也保不齐日后倘若山水有相逢，万一他再发达了呢？但是，真心让他们家族子弟投靠辅佐的就少了。故而那时候曹操能招的人才有限。

然而曹操也并不在意他们来不来投靠。反正这些乡绅子弟养尊处优惯了，犹如井底之蛙，安然混日子的多，运筹谋划者少。他算是看明白了，这世道只怕越来越乱，礼崩乐坏，可不是那按部就班、靠着祖上荫蔽就能为官做宰、安逸度日的时候了。要活，就得靠真本事。皇帝尚且不能自保，让人家随便废立，别人还指望仗着家世就能便宜占尽？做你的春秋大梦去吧。就说这连年战乱，保不齐就有哪路兵贼烧杀抢掠，迎面给你来一刀，你有本事就夺了刀杀他，没本事就被杀，谁还计较计较你什么出身？此时就是你争我夺，各凭本事。只要你有一技之长，能为我所用，那就行，管你什么门第呢。因此不拘出身，只要有些才策武功，曹操皆肯纳之于麾下。

吴质也想去试试运气。他在本乡不得志，也没有别的出路，正是年轻敢闯荡的时候，心想好歹也是个机会，虽然这曹将军势力不大，将来能到哪一步还未可知，但这也是目下离他最近的出路了，能在他麾下赚些资格阅历人脉，未来也好再做打算，反正总比在家呆着好，且行且看吧。去的时候也不是不忐忑，生怕因他不是士族而受到冷眼。谁知曹操所属正是用人之际，广纳贤才，不论文武、不究出身，但有一技之长，皆可来投个帖问个差事，吴质因读过书识得字，很轻松便谋了进去。不管怎么说，总算有了一个好的开始，于是吴质心稍宽慰，兢兢业业地做了起来。

彼时吴质才十六，因太年轻未经世事，不可委以重任，便安排他在管库房的副将身边做个文书，日常记些来往账目。行伍之间，大老粗多，识字的少，大家还是高看他一眼的。又加之如今曹军初有起色，身边之人主要是曹家人并家乡的亲友，比如曹家的姻亲夏侯氏。这些都是靠着曹操祖父帮衬才兴旺起来，也不算多么有家世——毕竟曹腾的父母那可是穷到卖儿子进宫去做阉人的；再加上家下人等也避主人讳，故而如今曹府上下的风俗，并不似那些世家一般整日把出身偏见挂在嘴边。于是吴质自从随了曹军，反倒少看人脸色，比在家时扬眉吐气，因此更瞧不上家乡那帮狗眼看人低的家伙。